Eksekutif syarikat penerbangan datang dalam pelbagai bentuk dan saiz, tetapi Robert E. Jordan adalah salah satu yang lebih mudah didekati dalam industri penerbangan AS. Selepas bekerja sebelum ini sebagai pengaturcara dan penganalisis kewangan di Hewlett-Packard, Jordan menyertai Southwest Airlines pada tahun 1988, dan telah berkhidmat dalam peranan termasuk Perakaunan Hasil Pengarah, Pengawal Korporat, Naib Presiden Perolehan, Naib Presiden Teknologi, Naib Presiden Kanan Pengurusan Perbelanjaan Perusahaan, dan Naib Presiden Eksekutif Strategi dan Teknologi.
Semasa berada di Barat Daya, beliau telah mengetuai pelbagai inisiatif perubahan yang ketara, tetapi tidak ada yang lebih penting daripada pemerolehan syarikat penerbangan saingan AirTran Airways, satu langkah yang menyediakan platform untuk Barat Daya untuk mengembangkan tawaran domestiknya ke pasaran antarabangsa. Dalam temu bual di bawah dari Laluan Dunia di Las Vegas tahun ini, Jordan memberikan gambaran tentang Strategi Barat Daya yang membincangkan syarikat penerbangan tambang rendah, penggabungan bajet, integrasi rangkaian, perkembangan antarabangsa dan cara syarikat penerbangan perintis itu merancang untuk membawa sesuatu ke MAX dengan Boeing's jet jarak pendek terkini.
